Desenvolvimento de processo para a síntese formal do fungicida picoxistrobina
Data
2025-08-22
Autores
Rodrigues Junior, Ronaldo Portello
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Resumo
No Brasil, a cultura da soja tem um impacto significativo no agronegócio e na economia do país. No método intensivo de cultivo aplicado à soja, o uso de fungicidas químicos é essencial para garantir bons rendimentos agronômicos e econômicos para o produtor. Entre os fungicidas amplamente utilizados, a picoxistrobina se destaca no mercado brasileiro, sendo especialmente eficaz no controle da ferrugem asiática. Os processos globais de produção da picoxistrobina têm como ponto de partida um material comum, a 3-isocromanona, que é utilizado na preparação de um intermediário-chave, o MCMPA (2-(clorometilfenil)acetato de metila). Este intermediário tem um valor de mercado significativo, impactando diretamente o custo de toda a cadeia produtiva do fungicida. Neste trabalho, um novo processo de produção do MCMPA foi desenvolvido, utilizando ácido o-tolilacético como material de partida. Para isso, foi estabelecido um método de foto-cloração radicalar para a mono-cloração do carbono benzílico, utilizando luz UV como iniciador radicalar e cloreto de sulfurila ou TCCA (ácido tricloroisocianúrico) como agentes cloradores. A reação de foto-cloração foi otimizada com sucesso pela ferramenta de planejamento fatorial 2³, gerando modelos estatísticos robustos. O processo demonstrou ser altamente competitivo em termos de custo, quando comparado ao método industrial consolidado, com um rendimento de produto isolado superior a 76%, utilizando cloreto de sulfurila, e 74%, utilizando TCCA, mostrando-se uma alternativa viável através da análise de viabilidade industrial. O uso do TCCA como agente clorador mostrou diversas vantagens econômicas e operacionais, aumentando a segurança do processo e reduzindo a geração de efluentes. Através do processo desenvolvido a reação de esterificação alcançou 97% de rendimento e obteve-se o MCMPA com pureza de 96% a um custo 29% menor do que fonte comerciais chinesas
Descrição
Palavras-chave
Foto-cloração, Halogenação benzílica, TCCA, Cloreto de sulfurila, Planejamento experimental, Química, Ácido tricloroisocianúrico