Desenvolvimento de processo para a síntese formal do fungicida picoxistrobina

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dc.contributor.advisorOrsato, Alexandre
dc.contributor.authorRodrigues Junior, Ronaldo Portello
dc.contributor.bancaKillner, Mário Henrique Montazzolli
dc.contributor.bancaRegasini, Luis Octavio
dc.contributor.coadvisorPerez, Carla Cristina
dc.coverage.extent107 p.
dc.coverage.spatialLondrina
dc.date.accessioned2026-08-20T19:44:13Z
dc.date.available2026-08-20T19:44:13Z
dc.date.issued2025-08-22
dc.description.abstractNo Brasil, a cultura da soja tem um impacto significativo no agronegócio e na economia do país. No método intensivo de cultivo aplicado à soja, o uso de fungicidas químicos é essencial para garantir bons rendimentos agronômicos e econômicos para o produtor. Entre os fungicidas amplamente utilizados, a picoxistrobina se destaca no mercado brasileiro, sendo especialmente eficaz no controle da ferrugem asiática. Os processos globais de produção da picoxistrobina têm como ponto de partida um material comum, a 3-isocromanona, que é utilizado na preparação de um intermediário-chave, o MCMPA (2-(clorometilfenil)acetato de metila). Este intermediário tem um valor de mercado significativo, impactando diretamente o custo de toda a cadeia produtiva do fungicida. Neste trabalho, um novo processo de produção do MCMPA foi desenvolvido, utilizando ácido o-tolilacético como material de partida. Para isso, foi estabelecido um método de foto-cloração radicalar para a mono-cloração do carbono benzílico, utilizando luz UV como iniciador radicalar e cloreto de sulfurila ou TCCA (ácido tricloroisocianúrico) como agentes cloradores. A reação de foto-cloração foi otimizada com sucesso pela ferramenta de planejamento fatorial 2³, gerando modelos estatísticos robustos. O processo demonstrou ser altamente competitivo em termos de custo, quando comparado ao método industrial consolidado, com um rendimento de produto isolado superior a 76%, utilizando cloreto de sulfurila, e 74%, utilizando TCCA, mostrando-se uma alternativa viável através da análise de viabilidade industrial. O uso do TCCA como agente clorador mostrou diversas vantagens econômicas e operacionais, aumentando a segurança do processo e reduzindo a geração de efluentes. Através do processo desenvolvido a reação de esterificação alcançou 97% de rendimento e obteve-se o MCMPA com pureza de 96% a um custo 29% menor do que fonte comerciais chinesas
dc.description.abstractother1In Brazil, soybean cultivation has a significant impact on agribusiness and the National economy. In the intensive cultivation method applied to soybeans, the use of chemical fungicides is essential to ensure favorable agronomic and economic outcomes for producers. Among the widely used fungicides, picoxystrobin stands out in the Brazilian market, due to its effectiveness in controlling Asian soybean rust. Global production processes of picoxystrobin start from a common material, 3-isochromanone, which is used in the preparation of a key intermediate, MCMPA (methyl 2-(chloromethylphenyl)acetate). This intermediate has substantial market value, directly impacting the cost of the entire fungicide production chain. In this work, a new process for producing MCMPA was developed, using o-tolylacetic acid as the starting material. During the synthesis, a radical photo-chlorination method was established for the mono-chlorination of the benzylic carbon, using UV light as the radical initiator and sulfuryl chloride or TCCA (trichloroisocyanuric acid) as chlorinating agents. The photo-chlorination reaction was successfully optimized using the 2³ factorial design tool, generating robust statistical models. The process proved to be highly competitive in terms of cost when compared to the consolidated industrial method, with an isolated product yield above 76%, using sulfuryl chloride, and 74%, using TCCA, demonstrating its viability through industrial feasibility analysis. The use of TCCA as a chlorinating agent showed several economic and operational advantages, increasing process safety and reducing effluent generation. Through the developed methodology, the esterification reaction achieved a 97% yield, and MCMPA was obtained with 96% purity at a cost 29% lower than that of commercial Chinese sources
dc.identifier.urihttps://repositorio.uel.br/handle/123456789/19494
dc.language.isopor
dc.relation.departamentCCE - Departamento de Química
dc.relation.institutionnameUniversidade Estadual de Londrina - UEL
dc.relation.ppgnamePrograma de Pós-Graduação em Química
dc.subjectFoto-cloração
dc.subjectHalogenação benzílica
dc.subjectTCCA
dc.subjectCloreto de sulfurila
dc.subjectPlanejamento experimental
dc.subjectQuímica
dc.subjectÁcido tricloroisocianúrico
dc.subject.capesCiências Exatas e da Terra - Química
dc.subject.cnpqCiências Exatas e da Terra - Química
dc.subject.keywordsPhoto-chlorination
dc.subject.keywordsBenzylic halogenation
dc.subject.keywordsTCCA
dc.subject.keywordsSulfuryl chloride
dc.subject.keywordsExperimental design
dc.subject.keywordsChemistry
dc.subject.keywordsTrichloroisocyanuric acid
dc.titleDesenvolvimento de processo para a síntese formal do fungicida picoxistrobina
dc.title.alternativeDevelopment of a process for the formal synthesis of the fungicide picoxystrobin
dc.typeDissertação
dcterms.educationLevelMestrado Acadêmico
dcterms.provenanceCentro de Ciências Exatas

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