Síntese e avaliação do potencial antifúngico de cumarilamidas no combate a ferrugem asiática de soja

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dc.contributor.advisorBispo, Marcelle de Lima Ferreira
dc.contributor.authorDuo, Leandro Jose Souza
dc.contributor.bancaArakawa, Nilton Syogo
dc.contributor.bancaCabeça, Luis Fernando
dc.contributor.coadvisorPerez, Carla Cristina
dc.coverage.extent93 p.
dc.coverage.spatialLondrina
dc.date.accessioned2025-12-11T13:41:26Z
dc.date.available2025-12-11T13:41:26Z
dc.date.issued2025-09-12
dc.description.abstractA cultura da soja é a atividade agrícola mais importante do agronegócio brasileiro. Entretanto, durante o ciclo produtivo, várias doenças podem afetar a produção, gerando enormes perdas econômicas. Dentre as fitopatologias mais importantes, destaca-se a ferrugem asiática causada pelo fungo Phakopsora pachyrhizi. Apesar da existência de algumas classes de fungicidas disponíveis atualmente no mercado, para algumas destas substâncias há o desenvolvimento da resistência fúngica, culminando em uma menor sensibilidade aos tratamentos disponíveis. Portanto, é evidente a necessidade de busca de novos ingredientes ativos com atividade fungicida capazes de atuarem frente a P. pachyrhizi e outros fungos fitopatogênicos. Nesse contexto, a classe das cumarinas pode ser considerada promissora, uma vez que várias substâncias contendo tal núcleo heterocíclico têm apresentado atividade antifúngica descrita na literatura. Outra importante classe de antifúngicos é denominada carboxamidas, que conta com vários princípios ativos já disponíveis no mercado contra diversos fungos fitopatogênicos. Portanto, neste trabalho foram planejadas duas séries de cumarinas-3-carboxamidas por meio da estratégia de hibridização molecular, com o intuito de avaliar seu potencial antifúngico in vitro frente a esporos de P. pachyrhizi. Para isso, foram sintetizados dois ácidos cumarino-3-carboxílicos, um sem substituintes e outro di-hidroxilado nas posições 7 e 8 do anel cumarínico, utilizando o ácido de Meldrum como reagente-chave. A partir desses precursores, foram preparadas dezoito cumarilamidas divididas em duas séries, por meio de reações de ativação com cloreto de tionila e posterior acoplamento com diferentes aminas, gerando variações estruturais na porção amídica. As cumarilamidas de interesse foram obtidas em rendimentos que variaram entre 63% e 93% (calculado para duas etapas). As substâncias obtidas foram caracterizadas por espectroscopia de RMN e espectrometria de massas de alta resolução (QTOF-MS). O potencial antifúngico dos compostos sintetizados foi avaliado por meio de ensaios in vitro de germinação de esporos de Phakopsora pachyrhizi. Dentre os compostos testados, dois apresentaram índices de inibição da germinação de 81% e 82%, evidenciando elevada atividade antifúngica e potencial para inibir o desenvolvimento do agente causador da ferrugem asiática da soja
dc.description.abstractother1Soybean cultivation is the most important agricultural activity within the Brazilian agribusiness sector. However, during the production cycle, several diseases can affect yield, causing to significant economic losses. Among the most critical phytopathologies, Asian soybean rust, caused by the fungus Phakopsora pachyrhizi, stands out. Although some classes of fungicides are currently available on the market, fungal resistance has emerged against several of these compounds, resulting in reduced sensitivity to the available treatments. Therefore, there is a clear need to search for new active ingredients with fungicidal activity capable of acting against P. pachyrhizi and other phytopathogenic fungi. In this context, the coumarin scaffold can be considered promising, since numerous compounds containing this heterocyclic nucleus have demonstrated antifungal activity in the literature. Another important class of antifungal agents is represented by carboxamides, several of which are already commercialized as active ingredients against a variety of phytopathogens. Based on this rationale, two series of coumarin-3-carboxamides were designed using a molecular hybridization strategy to evaluate their in vitro antifungal potential against P. pachyrhizi spores. For this purpose, two coumarin-3-carboxylic acids were synthesized, one unsubstituted and the other dihydroxylated at positions 7 and 8 of the coumarin ring, using Meldrum’s acid as a key reagent. From these precursors, eighteen coumarinamides were prepared in two series through activation reactions with thionyl chloride, followed by coupling with different amines, generating structural variations in the amide portion. The target coumarinamides were obtained in yields ranging from 63% to 93% (calculated for two steps). The compounds were characterized by NMR spectroscopy and high-resolution mass spectrometry (QTOF-MS). The antifungal potential of the synthesized compounds was evaluated through in vitro Phakopsora pachyrhizi spore germination assays. Among the compounds tested, two showed germination inhibition rates of 81% and 82%, demonstrating high antifungal activity and the potential to inhibit the development of the causal agent of Asian soybean rust
dc.identifier.urihttps://repositorio.uel.br/handle/123456789/19067
dc.language.isopor
dc.relation.departamentCCE - Departamento de Química
dc.relation.institutionnameUniversidade Estadual de Londrina - UEL
dc.relation.ppgnamePrograma de Pós-Graduação em Química
dc.subjectFungicidas
dc.subjectP. pachyrhizi
dc.subjectCumarinas
dc.subjectCarboxamidas
dc.subjectSoja
dc.subjectCumarínicos
dc.subjectFerrugem asiática
dc.subjectSíntese orgânica
dc.subject.capesCiências Exatas e da Terra - Química
dc.subject.cnpqCiências Exatas e da Terra - Química
dc.subject.keywordsFungicides
dc.subject.keywordsP. pachyrhizi
dc.subject.keywordsCoumarins
dc.subject.keywordsCarboxamides
dc.subject.keywordsSoybean
dc.subject.keywordsPhakopsora pachyrhizi
dc.subject.keywordsOrganic synthesis
dc.titleSíntese e avaliação do potencial antifúngico de cumarilamidas no combate a ferrugem asiática de soja
dc.title.alternativeSynthesis and evaluation of the antifungal potential of coumarilamides in combating asian soybean rust
dc.typeDissertação
dcterms.educationLevelMestrado Acadêmico
dcterms.provenanceCentro de Ciências Exatas

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