Síntese e avaliação do potencial antifúngico de cumarilamidas no combate a ferrugem asiática de soja
Data
2025-09-12
Autores
Duo, Leandro Jose Souza
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Resumo
A cultura da soja é a atividade agrícola mais importante do agronegócio brasileiro. Entretanto, durante o ciclo produtivo, várias doenças podem afetar a produção, gerando enormes perdas econômicas. Dentre as fitopatologias mais importantes, destaca-se a ferrugem asiática causada pelo fungo Phakopsora pachyrhizi. Apesar da existência de algumas classes de fungicidas disponíveis atualmente no mercado, para algumas destas substâncias há o desenvolvimento da resistência fúngica, culminando em uma menor sensibilidade aos tratamentos disponíveis. Portanto, é evidente a necessidade de busca de novos ingredientes ativos com atividade fungicida capazes de atuarem frente a P. pachyrhizi e outros fungos fitopatogênicos. Nesse contexto, a classe das cumarinas pode ser considerada promissora, uma vez que várias substâncias contendo tal núcleo heterocíclico têm apresentado atividade antifúngica descrita na literatura. Outra importante classe de antifúngicos é denominada carboxamidas, que conta com vários princípios ativos já disponíveis no mercado contra diversos fungos fitopatogênicos. Portanto, neste trabalho foram planejadas duas séries de cumarinas-3-carboxamidas por meio da estratégia de hibridização molecular, com o intuito de avaliar seu potencial antifúngico in vitro frente a esporos de P. pachyrhizi. Para isso, foram sintetizados dois ácidos cumarino-3-carboxílicos, um sem substituintes e outro di-hidroxilado nas posições 7 e 8 do anel cumarínico, utilizando o ácido de Meldrum como reagente-chave. A partir desses precursores, foram preparadas dezoito cumarilamidas divididas em duas séries, por meio de reações de ativação com cloreto de tionila e posterior acoplamento com diferentes aminas, gerando variações estruturais na porção amídica. As cumarilamidas de interesse foram obtidas em rendimentos que variaram entre 63% e 93% (calculado para duas etapas). As substâncias obtidas foram caracterizadas por espectroscopia de RMN e espectrometria de massas de alta resolução (QTOF-MS). O potencial antifúngico dos compostos sintetizados foi avaliado por meio de ensaios in vitro de germinação de esporos de Phakopsora pachyrhizi. Dentre os compostos testados, dois apresentaram índices de inibição da germinação de 81% e 82%, evidenciando elevada atividade antifúngica e potencial para inibir o desenvolvimento do agente causador da ferrugem asiática da soja
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Palavras-chave
Fungicidas, P. pachyrhizi, Cumarinas, Carboxamidas, Soja, Cumarínicos, Ferrugem asiática, Síntese orgânica