Síntese de oxazolidinonas com potencial atividade contra a tuberculose

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dataload.collectionmapped02 - Mestrado - Químicapt_BR
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dc.contributor.advisorBispo, Marcelle de Lima Ferreira [Orientador]pt_BR
dc.contributor.authorSilverio, Cleiton Cesarpt_BR
dc.contributor.bancaPerez, Carla Cristinapt_BR
dc.contributor.bancaOrsato, Alexandrept_BR
dc.contributor.bancaCabeça, Luíz Fernandopt_BR
dc.contributor.coadvisorPerez, Carla Cristina [Coorientadora]pt_BR
dc.coverage.spatialLondrinapt_BR
dc.date.accessioned2024-05-01T11:54:43Z
dc.date.available2024-05-01T11:54:43Z
dc.date.created2019.00pt_BR
dc.date.defesa17.04.2019pt_BR
dc.description.abstractResumo: A tuberculose é uma doença causada pelo microrganismo Mycobacterium tuberculosis, sendo considerado um grave problema de saúde, uma vez que está entre as dez doenças contagiosas que mais matam em todo o mundo Tendo em vista a gravidade da doença, as poucas opções terapêuticas disponíveis e o surgimento de micobatérias resistentes aos fármacos existentes, há uma urgente necessidade de se desenvolver novos protótipos contra essa doença Fármacos contendo o núcleo oxazolidinônico apresentam um importante mecanismo de ação e destacam-se no desenvolvimento de novas substâncias para o combate a diferentes bactérias, incluindo o M tuberculosis Seu potencial farmacológico se destaca em fármacos como a linezolida e o candidato a fármaco sutezolida Por esse motivo, com um intuito de se realizar um estudo de relação estrutura-atividade, propôs-se sintetizar diversas oxazolidinonas a partir de aminoácidos comercialmente disponíveis, contendo substituintes alifáticos ou aromáticos nos carbonos C4 e/ou C5 e substituintes do tipo carbamato ou benzoíla no nitrogênio N3 Neste trabalho, foram obtidos dez intermediários ß-hidroxiamidas em rendimentos que variaram de 24 a 59% (em 2 etapas) Dentre esses, quatro foram submetidos a reações de oxidação através da metodologia descrita por Parikh e Doering, porém os aminoaldeídos respectivos não foram obtidos com sucesso Com isso, o trabalho foi conduzido a uma segunda série de reações, onde foram obtidas seis oxazolidinonas em rendimentos globais de 8 a 22%, dentre as quais quatro são inéditas na literatura Todas as oxazolidinonas foram devidamente caracterizadas por ponto de fusão, espectroscopia de absorção no infravermelho e RMN de 1H e 13C Como perspectiva, pretende-se avaliar todas as substâncias obtidas no trabalho quanto ao seu potencial antimicobacteriano para, por fim, realizar um estudo de relação estrutura-atividade dessa classe de substânciaspt_BR
dc.description.abstractother1Abstract: Tuberculosis is a disease caused by the microorganism Mycobacterium tuberculosis and is considered a serious health problem since it is among the ten most common infectious diseases in the world Given the severity of the disease, the limited therapeutic options available and the emergence of mycobacteria resistant to existing drugs, there is an urgent need to develop new prototypes against this disease Drugs containing the oxazolidinone nucleus present an important mechanism of action and stand out in the development of new substances to combat different bacteria, including M tuberculosis Its pharmacological potential excels in drugs such as linezolid and the drug candidate sutezolide Therefore, in order to carry out a structure-activity relationship study, it has been proposed to synthesize various oxazolidinones from commercially available amino acids containing aliphatic or aromatic substituents on the C4 and / or C5 carbons and substituents of the carbamate or benzoyl type in nitrogen N3 In this work, ten ß-hydroxyamide intermediates were obtained in yields ranging from 24 to 59% (in 2 steps) Among these, four were subjected to oxidation reactions through the methodology described by Parikh and Doering, but the respective aminoaldehydes were not successfully obtained Thus, the work was conducted to a second series of reactions, where six oxazolidinones were obtained in overall yields of 1 to 69%, among which four are unpublished in the literature All oxazolidinones were suitably characterized by melting point, infrared absorption spectroscopy and 1H and 13C NMR As a perspective, it is intended to evaluate all the substances obtained in the work for their antimicobacterial potential to, finally, conduct a structure-activity relationship study of this class of substancespt_BR
dc.description.notesDissertação (Mestrado em Química) - Universidade Estadual de Londrina, Centro de Ciências Exatas, Programa de Pós-Graduação em Químicapt_BR
dc.identifier.urihttps://repositorio.uel.br/handle/123456789/9325
dc.languagepor
dc.relation.coursedegreeMestradopt_BR
dc.relation.coursenameQuímicapt_BR
dc.relation.departamentCentro de Ciências Exataspt_BR
dc.relation.ppgnamePrograma de Pós-Graduação em Químicapt_BR
dc.subjectQuímicapt_BR
dc.subjectAminoácidospt_BR
dc.subjectOxazolidinonaspt_BR
dc.subjectTuberculosept_BR
dc.subjectChemistrypt_BR
dc.subjectAmino acidspt_BR
dc.subjectOxazolidinonespt_BR
dc.subjectTuberculosispt_BR
dc.titleSíntese de oxazolidinonas com potencial atividade contra a tuberculosept_BR
dc.typeDissertaçãopt_BR

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