Lacases de Botryosphaeria rhodina e Pleurotus ostreatus na oxidação do 2,6-dimetoxifenol e avaliação da ação antioxidante do 3,3',5,5'-tetrametoxibifenil-4,4'-diol em biodiesel e atividade leishmanicida in vitro
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Schirmann, Jéseka Gabriela
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Resumo
Resumo: A síntese de produtos transformados por enzimas a partir do 2,6-dimetoxifenol (2,6-DMP) pode ser seletivamente obtida através do acoplamento oxidativo controlado em reações catalisadas por lacases, e os produtos formados dependem da fonte da enzima, bem como das condições aplicadas à reação A lacase de Botryosphaeria rhodina MAMB-5 foi investigada quanto à sua capacidade de catalisar a oxidação do 2,6-DMP em meio aquoso em pH 3,, e 6,5, durante os tempos de reações de 48, 96 e 144h Observou-se que a formação de 3 dímeros através de reações de acoplamento C-C (I e II) e C-O (III), depende do pH e do tempo de reação Os dímeros I, II e III foram identi?cados como 3,3',5,5'-tetrametoxibifenil-4,4'-diol (TMBP), 3,3',5,5'-tetrametoxidifenilquinona e 4-(2,6-dimetoxi-fenoxi)-2,6-dimetoxifenol, respectivamente A síntese do TMBP catalisada pela lacase de B rhodina em pH 6,5, foi otimizada utilizando-se um planejamento fatorial incompleto Box-Behnken, com três variáveis: concentração de 2,6-DMP, atividade de lacase e tempo de reação O valor ótimo obtido foi 11,93 ± ,49%, o qual concordou com o valor preditivo (12%) do modelo matemático A biocatálise do 2,6-DMP com a lacase de Pleurotus ostreatus Florida, em meio aquoso nos valores de pH: 3,, 4,, 5, e 6,5, nos tempos de reação de 48, 96 e 144h, resultou na síntese dos três dímeros de acoplamento, com rendimentos superiores aos obtidos com a lacase de B rhodina O uso de sistemas lacase-mediador (SLM) na reação de oxidação do 2,6-DMP catalisada pela lacase de B rhodina usando mediadores químicos, ABTS e TEMPO, promoveu o aumento do potencial redox da enzima Outros fatores como a concentração de oxigênio e a combinação do 2,6-DMP com o SLM e a adição de cobre como cofator, também contribuíram para a síntese e distribuição dos dímeros de acoplamento oxidativo I e II As lacases de B rhodina e P ostreatus, atuando na presença de diferentes concentrações de solventes orgânicos, apresentaram perfis diferentes de estabilidade nas reações de oxidação dos substratos ABTS e 2,6-DMP A atividade antioxidante do TMBP foi avaliada pelo método ORAC e apresentou EC5 igual a 6,9 µM O TMBP foi avaliado como antioxidante para biodiesel, e mostrou-se tão eficaz quanto o butil hidroxitolueno (BHT), padrão comercial, indicando que o TMBP pode servir como um antioxidante alternativo para estabilizar o biodiesel O potencial leishmanicida do TMBP foi avaliado sobre formas promastigotas de Leishmania amazonensis e apresentou um IC5 igual a ,86 µM após 24h de tratamento O efeito antipromastigota do TMBP está relacionado com a despolarização mitocondrial e com o aumento da produção de espécies reativas de oxigênio Nas formas amastigotas, o TMBP agiu intracelularmente nos macrofagos, diminuindo a quantidade de formas viáveis, sem apresentar citotoxicidade em macrófagos murinos e eritrócitos de carneiro Este é o primeiro trabalho que demonstra o potencial de aplicação do TMBP como antioxidante para biodiesel, bem como leishmanicida para formas promastigotas e amastigotas de L amazonensis
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Palavras-chave
Leishmania, Biodiesel, Aditivos, Química orgânica, Pleurotus ostreatus, Additives, Organic chemistry, Biodiesel fuels