Síntese de tiazolidinonas contendo o grupo sulfonamida com potencial atividade antituberculose

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dc.contributor.advisorBispo, Marcelle de Lima Ferreira [Orientador]pt_BR
dc.contributor.authorDamico, Douglas Fernandespt_BR
dc.contributor.bancaPerez, Carla Cristinapt_BR
dc.contributor.bancaViana, Renato Márcio Ribeiropt_BR
dc.coverage.spatialLondrinapt_BR
dc.date.accessioned2024-05-01T14:57:58Z
dc.date.available2024-05-01T14:57:58Z
dc.date.created2019.00pt_BR
dc.date.defesa01.04.2019pt_BR
dc.description.abstractResumo: A Tuberculose é uma doença infectocontagiosa que atinge cerca de 1 milhões de pessoas em todo o mundo, ocasionando 1,3 milhões de mortes a cada ano Apesar de possuir um esquema de tratamento consolidado, o mesmo é longo e com muitos efeitos adversos, o que pode provocar o abandono e, consequentemente, o desenvolvimento de resistência micobacteriana Portanto, é extremamente urgente a necessidade de se desenvolver novas alternativas terapêuticas para combater essa doença Nesse contexto, a classe das tiazolidinonas pode ser considerada promissora, uma vez que várias substâncias contendo tal núcleo heterocíclico têm apresentado atividade anti-tuberculose comparável com os fármacos utilizados no tratamento de primeira escolha da doença Outro grupo farmacofórico com atividade antimicobacteriana comprovada é a sulfonamida, portanto, nesse trabalho foi planejada uma série de tiazolidinonas contendo o grupamento sulfonamídico por meio da estratégia de hibridização molecular, com o intuito de avaliar seu potencial in vitro frente ao Mycobacterium tuberculosis e realizar um estudo de relação estrutura-atividade dessa classe de substâncias Sendo assim, as substâncias propostas foram sintetizadas através da reação entre a p-toluenosulfonohidrazina e diferentes benzaldeídos para-substituídos para formar o intermediário hidrazona in situ, que por sua vez, sofreu uma reação de ciclização com ácido tioglicólico em uma metodologia one-pot sequencial Dessa forma, foram sintetizadas seis tiazolidinonas com bom grau de pureza e com rendimentos que variaram de 11% a 64%, dentre as quais, quatro são inéditas na literatura Todas as substâncias foram devidamente caracterizadas por espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear (RMN) de 1H e 13C e serão avaliadas frente ao M tuberculosis Como perspectiva, pretende-se realizar um estudo de relação estrutura-atividade preliminar dessa classe de substâncias, visando mapear os pontos-chave responsáveis pela atividade antimicobacteriana dessa classe de substânciaspt_BR
dc.description.abstractother1Abstract: Tuberculosis is an infectious disease that affects around 1 million people worldwide, resulting in 13 million deaths each year Although tuberculosis has a consolidated treatment, the first-choice regimen is long and with many adverse effects, which can lead to the abandonment and, consequently, the development of mycobacterial resistance Therefore, the need to develop new therapeutic alternatives to combat this disease is extremely urgent In this context, the class of thiazolidinones may be considered promising since several substances containing this heterocyclic nucleus have shown antituberculosis activity comparable to the drugs used in the first-choice treatment of the disease Another pharmacophore with proven antimycobacterial activity is sulfonamide, so in this work, a series of thiazolidinones containing sulfonamide group was planned through the molecular hybridization strategy in order to evaluate in vitro potential against Mycobacterium tuberculosis and conducting a structure-activity relationship study of this class of substances Thus, the proposed substances were synthesized through the reaction between p-toluenesulfonohydrazine and different para-substituted benzaldehydes to form the hydrazone intermediate in situ, which in turn underwent a cyclization reaction with thioglycolic acid in a sequential one-pot methodology Therefore, six thiazolidinones were synthesized in good purity and yields ranging from 11% to 64%, among them four are unpublished in the literature All substances were properly characterized by 1H and 13C Nuclear Magnetic Resonance (NMR) spectroscopy and will be evaluated against M tuberculosis As a perspective, we intend to carry out a preliminary structure-activity relationship study of this class of substances, aiming at mapping the key points responsible for the antimycobacterial activity of this class of substancespt_BR
dc.description.notesDissertação (Mestrado em Química) - Universidade Estadual de Londrina, Centro de Ciências Exatas, Programa de Pós-Graduação em Químicapt_BR
dc.identifier.urihttps://repositorio.uel.br/handle/123456789/15841
dc.languagepor
dc.relation.coursedegreeMestradopt_BR
dc.relation.coursenameQuímicapt_BR
dc.relation.departamentCentro de Ciências Exataspt_BR
dc.relation.ppgnamePrograma de Pós-Graduação em Químicapt_BR
dc.subjectQuímicapt_BR
dc.subjectSulfonamidaspt_BR
dc.subjectTuberculosept_BR
dc.subjectTiazolidinonaspt_BR
dc.subjectChemistrypt_BR
dc.subjectSulphonamidespt_BR
dc.subjectTuberculosispt_BR
dc.subjectThiazolidinonespt_BR
dc.titleSíntese de tiazolidinonas contendo o grupo sulfonamida com potencial atividade antituberculosept_BR
dc.typeDissertaçãopt_BR

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