Síntese e avaliação da atividade inibitória de benzoiltiouréias e benzoilguanidinas frente à ureases

dataload.collectionmapped02 - Mestrado - Químicapt_BR
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dc.contributor.advisorMacedo Junior, Fernando César de [Orientador]pt_BR
dc.contributor.authorBrito, Tiago de Oliveirapt_BR
dc.contributor.bancaFátima, Angelo dept_BR
dc.contributor.bancaButera, Anna Paolapt_BR
dc.coverage.spatialLondrinapt_BR
dc.date.accessioned2024-05-01T14:23:19Z
dc.date.available2024-05-01T14:23:19Z
dc.date.created2013.00pt_BR
dc.date.defesa05.02.2013pt_BR
dc.description.abstractResumo: A maior parte da produção mundial de ureia se destina ao uso como fonte de nitrogênio às plantas Contudo, a hidrólise de ureia em amônia pela ação de ureases presentes tanto na microbiota do solo quanto na matéria orgânica vegetal oriunda de colheitas anteriores contribui para a redução da eficiência da ureia como fertilizante De forma a minimizar esta perda, substâncias capazes de inibir a ação desta enzima são utilizadas em formulações à base de ureia Apesar da tradição e competência brasileira na produção agrícola, ainda não dispomos de produtos nacionais para esta função Este trabalho tem como foco a preparação de tioureias e guanidinas, compostos estruturalmente similares à ureia, como potenciais inibidores de ureases de interesse agrícola Utilizando metodologias descritas na literatura foram sintetizadas 27 benzoiltioureias e 11 benzoilguanidinas, incluindo 6 guanidinas inéditas As guanidinas foram sintetizadas a partir das correspondentes tioureias pelo tratamento com diferentes aminas na presença de nitrato de bismuto Para os compostos 3b, 5b e 7b o uso de irradiação de micro-ondas (IMO) por 15 minutos permitiu a obtenção destas guanidinas em um tempo de reação pelo menos 11 vezes menor e em melhores rendimentos, revelando-se assim, mais eficaz que o aquecimento convencional Todos os compostos sintetizados foram caracterizados através dos pontos de fusão e de técnicas de espectroscopia no infravermelho e ressonância magnética nuclear de 1H e 13C Os testes in vitro de inibição da enzima urease foram realizados utilizando urease proveniente de Canavalia ensiformis (feijão-de-porco), sendo que os resultados mostram uma ótima resposta de inibição para as benzoiltioureias, com destaque para os compostos 6a, 8a, 14a, 17a, 2a e 26a, todos com porcentagens de inibição muito próximos ao valor apresentado para o inibidor comercial N-(n-butil)triamidatiofosfórica As benzoilguanidinas apresentaram altos níveis de inibição da urease em todas as concentrações testadas A eficiência das benzoiltioureias como substâncias inibidoras da atividade de ureases foi comprovada a partir de experimentos in vivo utilizando solo cultivável brasileiro da região de Sete Lagoas-MG Estes experimentos, utilizando 8 mM de ureia na presença de ,5 mM de cada benzoiltioureia, demonstraram que estas substâncias inibiram a atividade das ureases da microbiota do solo em 1 a 29%, enquanto que o N-(n-butil)triamidatiofosfórica inibiu 12% Estes resultados sugerem uma potencial aplicação destes compostos como aditivos em fertilizantes a base de ureia para aumentar a sua eficiênciapt_BR
dc.description.abstractother1Abstract: Most of the world production of urea is destinated to its use as nitrogen source for plants However, the hydrolysis of urea to ammonia by the action of urease present in soil both from its microbiota and from vegetable organic matter derived from previous harvests contributes to reduce the efficiency of urea as fertilizer To minimize this loss, substances able to inhibit ureases are used in urea based formulations Despite of the Brazilian tradition and competence in agricultural production, there are not national products for this function This work focuses on the preparation of thioureas and guanidines, compounds structurally similar to urea, as potential inhibitors of ureases of agricultural interest Using methods described in the literature 27 benzoylthioureas and 11 benzoylguanidines, including 6 new guanidines, were obtained The guanidines were synthesized from the corresponding thioureas by treatment with various amines in the presence of bismuth (III) nitrate The use of microwave irradiation (MWI) for 15 minutes allowed the production of guanidines in higher yields and with reaction times at least 11-fold lower than the conventional heating All synthesized compounds were characterized by melting point, infrared spectroscopy and nuclear magnetic resonance spectroscopy of 1H and 13C The in vitro tests of inhibition of the enzyme were conducted using urease from Canavalia ensiformis (jack bean) Benzoylthioureas showed high inhibition levels, especially the compounds 6a, 8a, 14a, 17a, 2a and 26a, with percentages of inhibition very close to the value reported for commercial inhibitor N-(nbutyl) thiophosphorictriamide The benzoylguanidines also showed high levels of urease inhibition in all concentrations tested The efficiency of benzoylthioureas as inhibitors of urease activity was also confirmed from experiments in vivo using cultivable Brazilian land the region of Sete Lagoas, Minas Gerais These experiments, using 8 mM urea in the presence of 5 mM of each benzoylthiourea demonstrated that these substances inhibited the urease activity of the soil microbiota 1 to 29%, while the N-(n-butyl)thiophosphorictriamide inhibited 12% These results suggest a potential use of these compounds as additives in the ureabased fertilizer to increase the its efficiencypt_BR
dc.description.notesDissertação (Mestrado em Química) - Universidade Estadual de Londrina, Centro de Ciências Exatas, Programa de Pós-Graduação em Químicapt_BR
dc.identifier.urihttps://repositorio.uel.br/handle/123456789/14031
dc.languagepor
dc.relation.coursedegreeMestradopt_BR
dc.relation.coursenameQuímicapt_BR
dc.relation.departamentCentro de Ciências Exataspt_BR
dc.relation.ppgnamePrograma de Pós-Graduação em Químicapt_BR
dc.subjectUréia como fertilizantept_BR
dc.subjectTiouréiapt_BR
dc.subjectGuanidinapt_BR
dc.subjectQuímica orgânicapt_BR
dc.subjectUreasept_BR
dc.subjectOrganic chemistrypt_BR
dc.subjectUrea as fertilizerpt_BR
dc.subjectThioureapt_BR
dc.subjectGuanidinept_BR
dc.subjectOrganic synthesis (Chemistry)pt_BR
dc.titleSíntese e avaliação da atividade inibitória de benzoiltiouréias e benzoilguanidinas frente à ureasespt_BR
dc.typeDissertaçãopt_BR

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