Constituintes químicos e atividades antioxidante, bacteriostática e anti-helmíntica de Inga marginata Willd

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dataload.collectionmapped02 - Mestrado - Químicapt_BR
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dc.contributor.advisorFaria, Terezinha de Jesus [Orientador]pt_BR
dc.contributor.authorRieger, Sandy Cristinapt_BR
dc.contributor.bancaBrandão, Maria das Graças Linspt_BR
dc.contributor.bancaNixdorf, Suzana Lucypt_BR
dc.coverage.spatialLondrinapt_BR
dc.date.accessioned2024-05-01T14:05:46Z
dc.date.available2024-05-01T14:05:46Z
dc.date.created2011.00pt_BR
dc.date.defesa05.12.2012pt_BR
dc.description.abstractResumo: Inga marginata Willd é uma espécie da família Fabaceae nativa da Mata Atlântica e uma das dez espécies mais importantes da região do Médio Tibagi, no estado do Paraná Sobre a espécie existe apenas um estudo fitoquímico relatando a presença de saponinas, taninos, fitosterois e triterpenóides, cujas estruturas não foram elucidadas No presente estudo foram realizados o estudo químico, as análises dos compostos fenólicos por CLAE-DAD, por reativo de Folin-Ciocalteau e avaliações de atividades biológicas dos extratos de I marginata O fracionamento cromatográfico em coluna de sílica gel do extrato em acetato de etila da folhas (IFA) resultou no isolamento de uma mistura de alcanos de cadeias longas e do estimasterol, enquanto que do extrato em acetato de etila dos galhos (IGA) foram isolados o lupeol, uma mistura de lupenona e friedelina e as antraquinonas fisciona e emodina, todas as substâncias relatadas pela primeira vez em I marginata As determinações estruturais foram realizadas através de técnicas espectrométricas incluindo experimentos bidimensionais de RMN do tipo COSY, HMBC e HSQC Através das análises por CLAE-DAD foi possível quantificar no extrato IFA as seguintes substâncias: Emodina, quercetina, fisciona e ácido caurenóico Nos extratos IGA, etanólicos das folhas (IFE) e dos galhos (IGE) foram quantificados, além dos compostos presentes em IFA, os ácidos fenólicos: gálico, 4-hidroxibenzóico, cafeico, tânico, p-cumárico, ferrúlico e cinco flavonóides: vicenina-2, rutina, apigenina, catequina e a naringenina, que foi apenas detectada e não quantificada No extrato IFE verificou-se também a presença de uma quantidade considerável de flavonóis ou flavonas glicosilados, porém com estruturas não identificadas O conteúdo de fenólicos foi determinado pelo método espectrométrico Folin-Ciocalteau, obtendo-se maior concentração em mg equivalente em ácido gálico/g de extrato seco para IFE (31,63) seguido pelos extratos IGE, IGA e IFA (16,69; 9,89 e 8,36, respectivamente) Pelo método espectrométrico de complexação com AlCl3 foi possível verificar que o único extrato que apresentou teor de flavonóides foi IFE (18,7 mg EQ/g de extrato) Os testes de atividade antioxidante foram realizados pelo método do radical livre DPPH•, sendo positivos para os quatro extratos, porém, os extratos que apresentaram maior atividade foram IFE (IC5 = 29,65 µg mL-1) e IGE (IC5 = 74, µg mL-1) Pela técnica de microdiluição (ANVISA) foi verificado que IFE apresentou atividade bacteriostática contra Pseudomonas aeruginosa e IFA contra Proteus mirabilis Os extratos IFA, IFE, IGA e IGE apresentaram atividade contra Artemia salina, sendo IFE o que apresentou maior toxicidade (DL5 = 48,54 µg mL-1) Os quatro extratos também apresentaram atividade anti-helmíntica, destacando-se IFE (CL5 = 44,7 µg mL-1) e IGA (CL5 = 48,6 µg mL-1) que apresentaram taxas de letalidade equivalentes ao encontrado em Acacia molíssima, espécie frequentemente usada para combater helmintoses de ruminantes As propriedades químicas e biológicas de Inga marginata W constatadas neste trabalho evidenciaram a espécie como promissora para uso como antioxidante e no controle de helmintose de ruminantespt_BR
dc.description.abstractother1Abstract: Inga marginata Willd is a specie of the Fabaceae family native of the Mata Atlantica It is among the ten most important species of the Middle Tibagi region in the state of ParanáThere exists just one phytochemical study on this specie regarding the presence of saponins, tannins, phytosterols and triterpenoids, however, the structures of these constituentes have not been elucidated In the present study, therefore chemical study, analysis of the phenolic compounds by HPLC-PDA and by Folin-Ciocalteau reagent and evaluation of the biological activities of extracts of the leaves and stems of I marginata were conducted Chromatographic fractionation of the ethyl acetate extract of the leaves (IFA) led to the isolation of a mixture of long chain alkanes and stimasterol, while a study of the ethyl acetate extract obtained from the branches (IGA) resulted in the isolation of lupeol, a mixture of lupenona and friedelin, and also of the anthraquinones fisciona and emodin, the latter classe of substances unknown in I marginataThe structural determinations were made by mass spectrometric analysis, IR, 1H and 13C NMR, including COSY-type two dimensional experiments HMBC and HSQC By means of HPLC-PDA analysis it was possible to quantify the following substances in the ethyl acetate extract of the leaves (IFA): emodin, quercetin,fisciona and kaurenoic acid In addition to the compounds quantified in IFA, the phenolic acids: gallic, 4-hydroxybenzoic, caffeic, tannic, p-cumaric, ferrulic and five flavonoids: vicenina-2, rutin, apigenin, catechin and naringenin, were only detected but not quantified in the ethyl acetate extracts of the stems (IGA) and ethanolics of the leaves (IFE) and branches (IGE) besides a quantificatrion of the fisciona and emodin It was also possible to verify the presence of a considerable amount of flavonols or flavines glycosides using HPLC-PDA, whose structures were not identified The phenolic content was determined using the Folin-Ciocalteau spectrophotometric method, obtaining a high concentration in miligram equivalent of gallic acid/g of extract for IFE (31,63), followed by the extracts IGE, IGA e IFA (16,69; 9,89 e 8,36, respectively) It was possible to verify using the spectrophotometric method of complexation with AlCl3 that the only extract which contained flavonoids was IFE (18,7 mg EQ/g de extrato) Antioxidant activity tests were performed using the free radical DPPH method, obtaining positive results for the four extracts, but extracts which presented high activity were IFE (IC5 = 29,65 µg mL-1) and IGE (IC5 = 74, µg mL-1) Using the microdilution technique (ANVISA) it was verified that IFE showed a bacteriostatic activity against Pseudomonas aeruginosa and IFA against Proteus mirabilisThe extracts IFA, IFE, IGA and IGE showed activity against Artemia salina, with IFE being the one that presented the highest toxicity (DL5 = 48,54 µg mL-1) The four extracts also showed anthelmintic activity with IFE (CL5 = 44,7 µg mL-1) and IGA (CL5 = 48,6 µg mL-1) showing rates of mortality equivalent to that found in Acacia molíssima, a specie often used to combat helminths in ruminantsThe chemical and biological properties of Inga marginata W observed in this study confirmed the specie as promising natural source for use as antioxidant and to control of helminths in ruminantspt_BR
dc.description.notesDissertação (Mestrado em Química) - Universidade Estadual de Londrina, Centro de Ciências Exatas, Programa de Pós-Graduação em Químicapt_BR
dc.identifier.urihttps://repositorio.uel.br/handle/123456789/13023
dc.languagepor
dc.relation.coursedegreeMestradopt_BR
dc.relation.coursenameQuímicapt_BR
dc.relation.departamentCentro de Ciências Exataspt_BR
dc.relation.ppgnamePrograma de Pós-Graduação em Químicapt_BR
dc.subjectQuímica orgânicapt_BR
dc.subjectProdutos naturaispt_BR
dc.subjectQuímicapt_BR
dc.subjectInga marginata willdpt_BR
dc.subjectQuímica vegetalpt_BR
dc.subjectNatural resourcespt_BR
dc.subjectAnalytical chemistrypt_BR
dc.subjectBotanical chemistrypt_BR
dc.subjectChemistrypt_BR
dc.titleConstituintes químicos e atividades antioxidante, bacteriostática e anti-helmíntica de Inga marginata Willdpt_BR
dc.typeDissertaçãopt_BR

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