Biotransformação fúngica e avaliação da atividade antimicrobiana do ácido grandiflorênico e seus derivados

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dc.contributor.advisorArakawa, Nilton Syogo [Orientador]pt_BR
dc.contributor.authorMarim, Renan Guilhermept_BR
dc.contributor.bancaNakazato, Gersonpt_BR
dc.contributor.bancaRosato, Alexandrept_BR
dc.coverage.spatialLondrinapt_BR
dc.date.accessioned2024-05-01T13:19:02Z
dc.date.available2024-05-01T13:19:02Z
dc.date.created2019.00pt_BR
dc.date.defesa26.04.2019pt_BR
dc.description.abstractResumo: A Sphagneticola trilobata (L) Pruski é uma planta que pertence à família Asteraceae, conhecida popularmente como vedélia Estudos fitoquímicos realizados com esta planta demonstram que há grande concentração de compostos terpênicos, sendo que o diterpeno ácido grandiflorênico (AG) encontra-se como composto majoritário na planta como um todo, principalmente nas folhas O objetivo deste trabalho foi isolar e biotransformar o AG a partir das folhas da Sphagneticola trilobata, além de verificar o potencial antimicrobiano do AG e dos respectivos compostos biotransformados frente às várias cepas bacterianas e suas atividades hemolíticas em glóbulos vermelhos humanos (GVH) Para isso foi feito o isolamento do AG a partir do extrato hexânico das folhas de S trilobata, utilizando cromatografia líquida a vácuo (CLV) Com o AG purificado e identificado, este foi biotransformado com o fungo filamentoso Cunninghamella echinulata O extrato biotransformado (EB) foi submetido às diversas modalidades cromatográficas, isolando-se três compostos (C1 e C2), sendo identificados através de análises espectrométricas de RMN unidimensional (1H e 13C) e bidimensional (HMBC, HMQC, Cosy 1H-1H) A partir dos ensaios de difusão em ágar e da Concentração Inibitória Mínima (CIM), foi observado que o extrato hexânico (EH), uma das frações cromatográficas do EH (F3) e o AG apresentaram atividade antimicrobiana frente a S pyogenes (ATCC 19615) com CIM de 12,5, 12,5 e 3,125 µg mL-1, respectivamente Os compostos biotransformados se apresentaram inativos contra bactérias Gram positivas e Gram negativas O AG apresentou lipossolubilidade (Log P) de 4,48, enquanto os compostos biotransformados apresentaram Log P de aproximadamente 3,8 Portanto a biotransformação reduziu a Log P e consequentemente dificultou a passagem dos compostos biotransformados pelas membranas plasmáticas dos microrganismospt_BR
dc.description.abstractother1Abstract: Sphagneticola trilobata (L) Pruski is a plant belonging to the family Asteraceae, popularly known as vedelia This study demonstrated that there is a high concentration of terpene compounds, and diterpene grandiflorenic acid (GA) is found in the majority of the plant as a whole, mainly in the leaves The objective of this work was to isolate and biotransform the GA after the treatment of the bacteria, in addition to detecting the antimicrobial potential of GA and the biotransformed fatty acids in front of the various bacteria and their hemolytic activities in human red blood cells (HRBC) The GA was isolated from the hexagonal extract of the leaves of S trilobata using liquid chromatography (HPLC) With GA purified and identified, it was biotransformed with the filamentous fungus Cunninghamella echinulata The biotransformed extract (BE) was subjected to chromatographic filming, isolating the compound (C1 and C2), being detected in one-dimensional (1H and 13C) and two-dimensional NMR (HMBC, HMQC, Cozy 1H-1H) phylogenetic chains The minimum inhibitory propagation (MIC) was the hexane extract (HE), one of the chromatographic fractions of EH (F3) and GA, the antimicrobial activity against S pyogenes (ATCC 19615) With MICs of 125, 125 and 3125 µg mL-1, respectively The biotransformed compounds are inactive against Gram positive and Gram negative The GA presented liposolubility (Log P) of 448, while the positive biotransformed Log P compounds of approximately 38 Therefore, biotransformation reduced Log P and consequently hindered the passage of the biotransformed compounds by the plasma membranes of the microorganismspt_BR
dc.description.notesDissertação (Mestrado em Química) - Universidade Estadual de Londrina, Centro de Ciências Exatas, Programa de Pós-Graduação em Químicapt_BR
dc.identifier.urihttps://repositorio.uel.br/handle/123456789/11669
dc.languagepor
dc.relation.coursedegreeMestradopt_BR
dc.relation.coursenameQuímicapt_BR
dc.relation.departamentCentro de Ciências Exataspt_BR
dc.relation.ppgnamePrograma de Pós-Graduação em Químicapt_BR
dc.subjectCompostaspt_BR
dc.subjectDiterpenospt_BR
dc.subjectQuímica orgânicapt_BR
dc.subjectFungos filamentosospt_BR
dc.subjectCompositaept_BR
dc.subjectDiterpenespt_BR
dc.subjectOrganic chemistrypt_BR
dc.subjectFilamentous fungipt_BR
dc.titleBiotransformação fúngica e avaliação da atividade antimicrobiana do ácido grandiflorênico e seus derivadospt_BR
dc.typeDissertaçãopt_BR

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