Derivados da botriosferana regiosseletivamente sulfatados com potencial ação antiviral

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dataload.collectionmapped02 - Mestrado - Químicapt_BR
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dc.contributor.advisorOrsato, Alexandre [Orientador]pt_BR
dc.contributor.authorLopes, José Louzinhopt_BR
dc.contributor.bancaTischer, César Augustopt_BR
dc.contributor.bancaViana, Renato Márcio Ribeiropt_BR
dc.contributor.bancaCamilios Neto, Doumitpt_BR
dc.contributor.bancaZeraik, Maria Luizapt_BR
dc.coverage.spatialLondrinapt_BR
dc.date.accessioned2024-05-01T11:39:36Z
dc.date.available2024-05-01T11:39:36Z
dc.date.created2019.00pt_BR
dc.date.defesa20.02.2019pt_BR
dc.description.abstractResumo: A dengue e a herpes fazem parte das doenças virais que mais afetam a população humana Tanto a dengue como a herpes não tem um tratamento que possa curá-los O medicamento existente para herpes simplesmente retarda a replicação do vírus na célula hospedeira, e a vacina herpesvac é ineficaz para herpes do tipo 2, que é a forma mais severa Para a dengue, não existe um tratamento específico, e a única vacina disponível não atinge um amplo espectro de ação Os polissacarídeos sulfatados de algas marinhas, relatados na literatura, foram identificados como potenciais inibidores da infecção da célula pelo vírus envelopado Contudo, a sua obtenção ainda depende de efeitos da sazonalidade Porém, existem processos biotecnológicos por fermentação, que são mais atrativos, pois os polissacarídeos são produzidos com boa repetibilidade, elevado grau de pureza e rendimento A botriosferana é uma beta-glucana produzida pelo fungo Botryosphaeria rhodina, que após sulfatação em laboratório, possui potencial atividade antiviral Neste projeto optou-se por introduzir os grupos sulfato em posições específicas da botriosferana, de modo a poder relacionar a potencialidade antiviral com a posição dos grupos sulfato Por esta metodologia foram produzidos diferentes derivados empregando-se a estratégia de proteção-sulfonação-desproteçao e carboximetilação-sulfonação A proteção pelo grupo pivaloila foi comprovada no espectro de infravermelho por bandas de vibração assimétrica referente à carbonila (C=O) do grupo protetor O espectro de RMN de 13C e HSQC confirmaram a presença de carbono metílico (CH3) e quaternário Bandas próximas à 123 cm-1 e 81 cm-1, atribuídas ao estiramento assimétrico S=O e simétrico C-O-S, comprovaram a sulfonação do derivado protegido, o que foi confirmado pelo HSQC A desproteção deste derivado ocorreu parcialmente O derivado protegido na forma de um acetonídeo sulfatado foi comprovado pelo espectro de infravermelho, com bandas em 147 cm-1atribuídas ao anel cetal, e próximasà 123 cm-1 e 81 cm-1atribuídas ao estiramento S=O e C-O-S A desproteção também foi comprovada com a ausêcia da banda de estiramento C-O do anel cetal Os derivados carboximetilados sulfatados foram comprovados pelos espectros de infravermelho e RMN de 1H e 13C Os derivados carboximetilados sulfatados, com graus de sulfatação de ,1 a ,4, apresentaram-se com potencial atividade antiviral frente ao vírus da herpes em testes preliminarespt_BR
dc.description.abstractother1Abstract: Dengue and herpes are among the viral diseases that most affect the human population Both dengue and herpes have no specific treatment that can cure them The existing herpes drugs simply retard virus replication in the host cell, and the herpes vaccine is ineffective for herpes type 2, which is the most severe form For dengue, the only available vaccine does not reach a broad spectrum of action The sulfated polysaccharides from seaweeds, reported in the literature, have been identified as potential inhibitors of cell infection by enveloped viruses However, their production still depends on the effects of seasonality Biotechnological processes by fermentation seem to be more attractive, because the polysaccharides are produced with repeatability, a high degree of purity and yield Botryosphaeran is a beta-glucan produced by the fungus Botryosphaeria rhodina, that after sulfonation in the laboratoryit acquires good antiviral activityThis work was dedicated to the introduction of sulfate groups in specific positions of botryosphaeran, in order to relate the antiviral potentiality with the position of the sulfate groups Different derivatives were produced employing the strategies of protection-sulfonation-deprotection and carboxymethylation-sulfonation Asymmetric vibration bands, related to the carbonyl group (C=O) of the pivaloyl protecting group, were verified by the FT-IR spectrum 13C and HSQC NMR spectra confirmed the presence of methyl and quaternary carbons Bands near 123 cm-1 and 81 cm-1were attributed to the S=O asymmetric and C-O-S symmetricstretches, proved the sulfonation of the pivaloyl derivative The structure of the sulfated acetonide derivative was confirmed by the FT-IR spectrum, with bands at 147 cm-1 attributed to the ketal ring, close to 123 cm-1 and 81 cm -1 attributed to the S=O and C-O-S stretches, and was confirmed by HSQC Deprotection was also proven with the absence of the ketal band Sulfated-carboxymethylated derivatives were prepared and characterized by FT-IR, bands close to 16 cm-1, attributed to the COO- stretch, 123 cm-1 (S=O) and 81 cm-1 (C-O-S) confirmed the expected structure The presence of the carbonyl group near 179 ppm was confirmed by 13C NMR The sulfated-carboxymethylated derivatives were confirmedby the FT-IV spectrum and 1 H and 13 C NMRSulfated-carboxymethylated derivatives with DSs between ,1 and ,4 presented potential antiviral activity against herpes in preliminary assayspt_BR
dc.description.notesDissertação (Mestrado em Química) - Universidade Estadual de Londrina, Centro de Ciências Exatas, Programa de Pós-Graduação em Químicapt_BR
dc.identifier.urihttps://repositorio.uel.br/handle/123456789/8659
dc.languagepor
dc.relation.coursedegreeMestradopt_BR
dc.relation.coursenameQuímicapt_BR
dc.relation.departamentCentro de Ciências Exataspt_BR
dc.relation.ppgnamePrograma de Pós-Graduação em Químicapt_BR
dc.subjectPolissacarídeospt_BR
dc.subjectBotryosphaeria rhodinapt_BR
dc.subjectAgentes antiviraispt_BR
dc.subjectBioquímica médicapt_BR
dc.subjectPolysaccharidespt_BR
dc.subjectAntiviralspt_BR
dc.titleDerivados da botriosferana regiosseletivamente sulfatados com potencial ação antiviralpt_BR
dc.typeDissertaçãopt_BR

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